周星驰也曾多次出演赌博题材的电影，展现出他的机智和幽默，如《赌圣》《赌侠》《赌侠2：上海滩赌圣》。在《赌圣》中，他饰演了一个叫刘星的赌徒，与吴孟达、张敏等人一起参加了一个国际赌王大赛，用各种奇技淫巧，赢得了最后的胜利。在《赌侠》中，他饰演了一个叫刘一峰的赌神，与刘德华、梅艳芳等人一起对抗了一个邪恶的赌场老板，用一副神奇的麻将，打出了惊天动地的一局。在《赌侠2：上海滩赌圣》中，他饰演了一个叫陈小春的赌鬼，与张柏芝、谢霆锋等人一起在上海滩上闯荡，用一把神秘的扑克牌，挑战了一个日本赌王，最后成为了上海滩的赌圣。